Sull'origine di Taormina (Tauromenion, Tauromenium) molte sono le notizie, ma incerte per documentazione e poco attendibili.
Diodoro Siculo nel 14° libro attesta che i Siculi abitavano la rocca di Taormina, vivendo di agricoltura e di allevamenti di bestiame, già prima dello sbarco dei greci di Calcide Eubea nella baia di Taormina (753 a.C.), dove alle foci del fiume Alcantara, fondarono Naxos (odierna Giardini Naxos), la prima colonia greca di Sicilia. Dionisio di Siracusa ,di origine dorica,ed alleato di Sparta nella guerra contro Atene, tollerò per un po' la presenza degli Ionici di Calcide Eubea a Naxos,alleati di Atene, ma poi mosse contro di essi che andarono ad occupare la parte a valle del Monte Tauro in, cui vivevano i Siculi insieme ad altri jonici che si erano precedentemente lì insediati da Naxos.Ma negli anni della XCVI Olimpiade (396 a.C.)i nassioti in massa, minacciati da Dionisio, tiranno di Siracusa, si trasferirono a Tauromenion, spinti da Imilcone, condottiero dei Cartaginesi, alleato degli jonici contro i dorici, perché il colle era da considerarsi fortificato per natura.
Volendo il tiranno di Siracusa riprendersi con violenza il territorio dei Tauromenitani, essi risposero che apparteneva loro di diritto, poiché i propri antenati greci ne avevano già preso possesso prima di loro stessi, scacciando gli abitatori locali.Afferma Vito Amico che la suddetta versione sulle origini di Taormina fornita da Diodoro è contraddetta nel 16° libro, quando sostiene che Andromaco, dopo l'eccidio di Naxos del 403 a.C., radunati i superstiti li convince ad attestarsi nel 358 a.C. sulle pendici del vicino colle "dalla forma di toro", e di conseguenza il nascente abitato prese il nome di Tauromenion, toponimo composto da Toro e dalla forma greca menein, che significa rimanere.
Mentre le notizie fornite da Cluverio concordano con la seconda versione di Diodoro, Strabone narra che Taormina abbia avuto origine dai Zanclei e dai Nassi. Ciò chiarirebbe in qualche modo l'affermazione di Plinio il quale afferma che Taormina in origine si chiamava Naxos.
Testimone Diodoro Siculo, Taormina, governata saggiamente da Andromaco, progredisce, risplendendo in opulenza e in potenza. Nel 345 Timoleone da Corinto, sbarca e raggiunge Tauromenium, per chiedere l'appoggio militare al fine di sostenere la libertà dei Siracusani.
Più tardi troviamo Taormina sotto il dominio del tiranno siracusano Agatocle, che ordina l'eccidio di molti uomini illustri della città e manda in esilio lo stesso Timeo, figlio di Andromaco. Anni dopo soggiace a Tindarione e quindi a Gerone, anch'essi tiranni Siracusani.
Taormina rimane sotto Siracusa fino a quando Roma, nel 212 a.C., non dichiara tutta la Sicilia provincia Romana. I suoi abitanti sono considerati alleati dei Romani e Cicerone, nella seconda orazione contro Verre, accenna che la Città è una delle tre Civitates foederataee la nomina "Civis Notabilis " erroneamente tramandato ,poi, come "Urbs notabilis". In conseguenza di ciò non tocca ai suoi abitanti pagare decime o armare navi e marinai in caso di necessità. Nel corso della guerra servile (134 – 132 a.C.) Tauromenium è occupata dagli schiavi insorti, che la scelgono come caposaldo sicuro. Stretti d'assedio da Pompilio, resistono a lungo sopportando anche la fame e cedendo soltanto quando uno dei loro capi, Serapione, tradendo i compagni, lascia prendere la roccaforte.
Nel 36 a.C. nel corso della guerra fra Sesto Pompeo ed Ottaviano, le truppe di quest'ultimo sbarcano a Naxos per riprendere la città a Sesto Pompeo che l'ha in precedenza occupata. Per ripopolare Tauromenium, dopo i danni della guerra subita, ma anche per presidiarla Ottaviano, divenuto Augusto, nel 21 a.C. invia una colonia di Romani, a lui fedeli, e nel contempo ne espelle gli abitanti a lui contrari.
Strabone parla di Tauromenion come di una piccola città, inferiore a Messina e a Catania. Plinio e Tolomeo ne ricordano le condizioni di colonia romana.